المركبات الاروماتية

المركبات الاروماتية Aromatic compounds
البنزين هو المركب الأساسي لعائلة المركبات الأروماتية الهيدروكربونية والحلقة البنزينية مكونة من6 ذرات كربون مرتبة بشكل سطحي على ستة زوايا لشكل سداسي منتظم , وكل ذرة كربون متصلة بذرة هيدروجين , ومركب البنزين له رنين لمركبين من أشكال كيكولي

باستخدام نظرية الأفلاك نجد ان كل ذرة كربون تكون تهجين نوعه sp2 وهذه الأفلاك المهجنة تعمل روابط سكما مع ذرة الهيدروجين وذرتي كربون مجاورتين ويتبقى على كل ذرة كربون فلك p
عمودي على سطح الحلقة حيث تكون 3 روابط من نوع باي

الزوايا بين ذرات الكربون = 120 . ومن خلال وجود حالة الرنين فإنه مركب مستقر أكثر من غيره مساو له في الشكل
شروط الأروماتية
التسمية
لكي يطلق على المركب اسم أروماتي لابد وأن تتوفر فيه الشروط التالية
1. أن يحتوي المركب على حلقة بها روابط فردية وزوجية متعاقبة ( رنين )
2. أن يكون المركب مسطح وفي مستوى واحد
3. لا يخضع المركب لتفاعلات الإضافة بسهولة
4. أن يتفاعل عن طريق الاستبدال الإلكتروفيلي
5. يجب أن تنطبق على المركب قاعدة " هوكل Huckle,s rule
6.

التسمية في نظام(IUPAC)
تعتمد التسمية في المركبات الأروماتية على عدد البدائل على الحلقة البنزينية
في حالة وجود تفرع واحد
فالتسمية هنا بأن يكون الاسم مشتقًا من كلمة بنزين

في حالة وجود تفرعين
فهناك ثلاثة احتمالات في المواقع الفرعية


وفي حالة ثلاثة بدائل أو أكثر
التسمية هنا باستعمال الترقيم في الحلقة حيث تعتبر إحدى المجموعات الرئيسة ويتم الترقيم منها برقم 1

تمارين
ارسم الصيغةالكيميائيةللمركبات التالية
بارانيترو تولوين ----- ا --ورثو برومو فينول ---ميتا ثنائي نيتروبنزين
عندما تكون المركبات الأروماتية بديلة أي فرعيةفاننا نسميها فينايل Ph او ارايل Ar

البنزين اهم واول افراد المركبات الاروماتية ولقد اكتشفه لاول مرة Michael Faraday سنة 1825 في زيت الحوت المتحلل حراريا وبعد اآتشافه بدأ الكيميائيون في در اسة خواصه وعندها بدات الصعوبات التي تمثلت في وضع التركيب البنائي له حيث اظهر التحليل البنزين انه يتكون من عنصرين هما الكاربون و الهيدروجين والصيغة الجزيئية هي C6H6 وهذا يعني على درجة عالية من عدم التشبع


لقد تم استبعاد آل هذه التراآيب لأنه لايخضع لتفاعلات الاضافة
لقد أثبتت الدراسات أن جميع روابط C-C متساوية في الطول تبلغ 1.39 oA تقريباً أي أنها أقصر من روابط C-C الاحادية واطول من روابط C=C الزوجية وهذا ما تعارض مع تراكيب Kekule فلو كان المركبين في حالة اتزان لكانت روابط الفردية اطول من الزوجية كما في الالكانات والالكينات ولكن تم التوصل أخيرا إلى أن الروابط الزوجية غير متمركزة داخل الحلقة بل في حالة تبادل مستمرة وهذا يسمى بالرنين Resonance الذي بعطي للحلقة ثباتية عالية
الخواص الفيزيائية للبنزين physical properties of benzene
سائل متطاير له رائحة عطرية
يغلي عند 80.1 م ويتجمد عند 5.5 م وذات كثافة غم /سم3 0,88
لا يمتزج مع الماء ويمتزج مع المذيبات العضوية غير القطبية مثل الإيثر
مذيب جيد لكثير من المواد العضوية لذا يستخدم في التنظيف الجاف وفي إذابة الدهون